故事发生在1940年代的香港，妙龄少女方兰（周迅 饰）和母亲（叶德娴 饰）一起过着相依为命的生活，两人将家中的二楼租住给了作家茅盾（郭涛 饰）和其太太孔德沚（蒋雯丽 饰）。方兰十分热爱茅盾的文字，

20世纪30年代，20岁的张乃莹（汤唯 饰）逃婚求学，却惨遭抛弃。投靠未婚夫汪恩甲（袁文康 饰）后的张乃莹依然躲不开被抛弃的命运，好在遇到了在报社工作的进步青年萧军（冯绍峰 饰），两人相知相爱。通

　　桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲

　　晓恩（张曼玉 饰）留学归来参加妹妹的婚礼，期间发觉与母亲葵子（陆小芬 饰）的隔阂与矛盾只增不减。直到陪母亲回日本探亲时，她才真正开始了解自己的母亲。原来在抗日期间到满洲投靠哥哥的母亲，结识了当时身

中国香港留学生Ben（刘德华饰）与好友兼同学张直（庹宗华饰）、明仔在日本无心向学，却满怀斗志闯荡东瀛，只为能够出人头地。张直寻找青梅竹马的爱人不获，明仔搭上酒吧陪酒的老板娘，一心想成为山口组老大石

　　生活在上海弄堂里的顾老伯（午马 饰）自从儿子儿媳去了美国之后，一直一个人过。日常生活单调且节俭，只有在干女儿（刘嘉玲 饰）来看他时，才会好心情地多做几个菜。一天，儿子的电话令顾老伯的平静生活波澜大

　　1930年代的上海，在同一间工厂做工的世钧（黎明）和曼桢（吴倩莲）成为恋人。曼桢早年丧父，姐姐曼璐（梅艳芳）为了养活一家老小，心痛离别恋人去当舞女赚钱，最终嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。　　世钧收

15年前的一桩交通事故，令一个男人（黄秋生 饰）死于车底。他的头被卡在车身地下，身体却走了一段路后才倒下。这个恐怖的场面，被一个小女孩看到了，吓得目瞪口呆。　　15年后，发型师Peter（陈奕迅

　　人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝

　　社工杜彩薇（林青霞 饰）从事帮助失足青少年工作，在澳门结识了离家出走的少年张天安（吴大维 饰），将他带回香港。天安对彩薇十分倾慕，不顾年龄差距展开追求，彩薇也很心动，虽然顾虑重重，但终于还是答应天