1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派

在三联帮有杰出表现的山鸡（陈小春饰）即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄（千叶真一饰）的女儿菜菜子（安雅饰）。身为好友的陈浩南（郑伊健饰）及一众香港的黑帮头目也到日本出席了山鸡的婚礼。三联帮帮主的儿子

警察叻sir（陈百祥饰）为了取得黑社会头目曾琛（曾志伟饰）的犯罪证据，命令手下须仁（余文乐饰）、肥秋（林子聪饰）和傻强（杜汶泽饰）进入曾琛的帮派中当卧底，而事实上曾琛也派了手下华dee（黄浩然饰）潜入

本剧改编自同名漫画，讲述了管理着拥有超过1000名不良少年的不良团队的传说头目·伊集院翔，和在班级里完全没有存在感、学校阶级最底层的万年小跑腿·山田达人，最强与最弱的两个人偶然相遇，因为长得一模一样而