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故事发生在1940年代的香港，妙龄少女方兰（周迅 饰）和母亲（叶德娴 饰）一起过着相依为命的生活，两人将家中的二楼租住给了作家茅盾（郭涛 饰）和其太太孔德沚（蒋雯丽 饰）。方兰十分热爱茅盾的文字，

　　英俊大盗洛子扬（张智霖）一年只有一个工作日，但每次都能满载金箔而归。一次执行计划时巧遇另一女神偷阿Cat（舒淇饰）与姐妹同来盗宝，二人一见倾心，结为情侣。二人相处一段时日越发难以沟通，最终以分手收

　　突然一天，一个身穿旧式服装的神秘男人谢国庆出现在了南社村，周莞梦和谢尹天一起带着他去经历了几十年中国的变迁。两人也逐渐了解到他们父母关于亲情、爱情与人生的回忆。高考要来了，谢国庆要拯救他曾经失去的

叶问（甄子丹 饰）携家眷来到香港，艰难度日。叶问开武馆宣扬咏春拳术，但无人问津。某日，黄梁（黄晓明 饰）登门拜访，比武之后，甘愿携一班兄弟，拜在叶问门下。黄梁因故与洪拳门下斗殴，结果被捉。叶问来救