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《青楼少爷》是在男尊女卑观念根深蒂固，女人们受到压迫的朝鲜时代，成为了朝鲜最初的男妓生，让女人们无比心动的可爱的爱情高手“许色”(李俊昊饰)和思想超前，如花般明媚的女子“海源”(郑素敏饰)，讲述两人寻找真正爱情的过程中所发生故事的新颖史剧电影。

在1994年歌手柳烈第一次做广播主持人的那天，经营母亲留下的面包店的美秀（金高银饰）与偶然出现的贤宇（丁海寅饰）相遇了。虽然彼此有了心动的感觉，但却因为意外事件而失去联系。直到三年后，两个人又奇迹般的再度重逢。伴随着广播节目《柳烈的音乐簿》，美秀和贤宇在各种偶然和必然的反复中，找寻着同一个频率。

该片是讲述了一名"零耐心、直进球"的射箭选手和一名"零社会性"的母胎单身工学院学生之间的愉快甜蜜的爱情喜剧。

结婚这条路，要不要再试试？！除了户口本上写着“离婚”二字外，景浩也算是完美（？）的男人，有一天自己爱惜的后辈，电影导演玄秀出现在了自己的面前，让其原本孤单却顺遂的人生开始产生了变化。玄秀就像创作电影剧本意图重写景浩的人生，一场所谓的“再婚计划”就此拉开帷幕！这个缺乏判断力、耐力和记忆力的男人遇到了想要共度人生第二幕的女人！一个让人难以捉摸，让景浩挠心挠肺的“城山浦”，一个性格跳脱，总是刺激景浩好奇的“恩静”，她们之中究竟是否有他命中注定的女人？！一场真实的“再婚”技术战就此打响～...