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金牌老鸨夜叉旗下的绝色佳丽杜十娘，她八面玲珑颠倒众生，内心却傲如雪梅，渴望遇上真心汉子从良做贤淑妇人。寻寻觅觅多年，十娘终于在寻欢客中相中少年英俊、纯情若水的李甲。十娘以身相许，并小施伎俩促成李甲向夜叉赎回自己的自由身。为测情郎真心是否坚如磐石，十娘设计试探李甲，李甲不意觑见端倪，做正人君子状。十娘欢喜，与李甲相携回家。

这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森·比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannig